かずみんさん、こんにちは
スタンダードコースからプレミアムコースを検討されているのですね。
カスタムアプリの世界にようこそ笑

１の部分ですが、カスタムアプリを利用する際のポイントは
・ルールの設定
　　アプリがあっても入力しない、管理をしないなどになると
　　廃れていってしまいます。
　　入力するメンバーによりそいが必要になります。
　　すでにexcelなどで業務を行っている場合は違いなどを丁寧に
　　説明する必要があります。

・テンプレートの利用
　　テンプレートだけでは不足する部分や自社の業務にあわない部分
　　も出てくると思いますのでカスタムアプリの勉強は必要になります。

・以下に各アプリのポイントを
　　🔹人事評価
　　　　アクセス権の設定が重要になります。
　　🔹顧客管理
　　　　御社独自の項目追加が必要になると思われます。
　　　　また、項目を設定しても担当者がメンテしてくれないと
　　　　陳腐化してしまいます。
　　　　絞込を独自に作成し必要な顧客を抽出する設定が必要です。
　　🔹案件管理・売上管理
　　　　これが一番定着が難しいと思います。
　　　　かすみんさんは案件や売上の管理も行うのでしょうか？
　　　　担当者が入力してくれない。管理者が管理してくれない。
　　　　となるとあっという間に使われないアプリとなってしまいます。

アドバイスとしては
　・まずはしっかり入力してくれる限られたメンバーだけで簡単な
　　内容から使ってみる。→共有タスク管理がおすすめです。
　・２つから３つのカスタムアプリからスタートする。
となります。

カスタムアプリの参考情報は下記のページのなかの
「カスタムアプリまるわかりガイド」
https://office.cybozu.co.jp/support/catalog/

よろしくお願いします。

取り急ぎ回答できる部分を回答します。

➁
プレミアムコースとスタンダードコースの混在はできないので、
コース変更の場合、全てのユーザーでコース変更する必要があります。

③
クラウド版を利用されているのであれば、
別のお試し環境を申し込むことで「カスタムアプリ」のお試しが可能です。

▼ 試用期間の延長、または再試用はできますか？
https://faq.cybozu.info/alphascope/cybozu/web/office/Detail.aspx?id=1049
👆こちらのページの「新しい環境で再試用する方法」の手順になります。