あ、あと、

可能であれば各職員のスケジュールにも予約日を表示させることが出来ないかと思っているのですが、ステータス管理を利用すれば出来ますか…?

これはその通りでステータス管理を使えばできます。

ステータス管理の設定画面で
「〆切日」に、今回であれば「希望日」を設定すればOKです。
https://jp.cybozu.help/o/ja/user/app/ap_b/b09/feature.html#user_app_ap_b_b09_feature_04
https://jp.cybozu.help/o/ja/user/app/ap_b/b09/status_on.html

ただ、本来ステータス管理はタスク管理などで主に使う想定の機能なので
対象の健康診断のレコードの「状況」を「完了」にしていかないと、
各職員のTOPページに未処理の件数としてずっと残ってしまいます・・・。
https://jp.cybozu.help/o/ja/user/app/ap_b/b09/feature.html#user_app_ap_b_b09_feature_03

まあ、残ってても無視すればいいんですが、
気になるなら適切な時期にひまさん（管理者）が「完了」に一括変更してもOKです。

各職員の方が希望日をそれぞれ登録する、ということなので
登録者＝各社員の方　ですよね？

であれば、

　○項目で[登録者]を指定　
　○＠もつける

が良いかと思います！

＠を付けると通知画面で気づきやすいです。
（画像添付します）

何でもかんでも＠にすると通知数が増えて埋もれてしまうので
現状のアプリ数や通知数、コメントやメッセージの活用度合いによって
バランスを見る必要はあります。

ひまさんの会社は
まだ使い始めだったかと思うので、
とりあえず＠にしておいてもいいのかな～と思います。

ひまさん、こんにちは！

リマインダーって便利ですよね。
設定についてはnakashimaさんのコメント通りで大丈夫だと思います。

私はリマインダー大好きでリマインダー設定しまくった事があります。
そんな時の失敗談があるので聞いてください( ；∀；)

リマインダーには上限があって
・1アプリにつき5個まで
・環境全体で50個まで
となってます。あっという間に上限に達してしまう場合があるので計画的に使うのがお勧めです。

最初、この上限を知らず設定していたら、あっという間に上限になってしまいました。

詳細は下記リンクを参照ください。
https://jp.cybozu.help/o/ja/user/app/ap_b/b18/rem_add.html#

ひまさん
うちは、オンプレでリマインダーの機能が無く、興味があったので
アンバサダーの環境でやってみました。
添付のイメージ内容で内容できそうです。
通知するユーザーを指定する必要があるかと思います。
ステータス管理を使うと、スケジュールに表示されましたが
ここは、怪しいです・・・。
リマインダー機能便利ですね。