小笠原さん
迷惑メールの振り分け設定は、どうなってますか?
また来たメールは、迷惑メールの振り分けにマッチしてますか?
うちは、オンプレで外部からのメールは、転送して限定し取込んでいるので
Officeで迷惑メールの振り分けは、やってませんが、
メールソフトでも、振り分け設定を頻繁にメンテしていますので、
また来たメールは、振り分け設定している内容と微妙に違ってる事がよくあります。