コメントありがとうございます！
サイボウズに運用を統一したい理由については、サイボウズファン様への返信の通りです。

そもそもOUTLOOK等のメーラーを使うことにそんなにメリットありましたっけ？
というのが素直な疑問です。
私もまた、15年近くグループウェアのWEBメールを使って仕事をしており、メーラーの利点ってせいぜいメールのドラッグ＆ドロップでのフォルダ移動ができる程度ではなかったと思うのですが、、、

相手の環境次第で「winmail.dat」ファイルみたいなのが出来てしまうのは、サイボウズのみならず、WEBメール運用あるあるなのでそこは諦めています(フリーウェアでファイルを開いたりしています)。

サイボウズのメールアプリがイマイチなままなのは「メールワイズ」を使って欲しいのかな？なんて思っています。メールアプリに関して言えば競合のグループウェア商品の方が出来がいいと感じます。

メールワイズ（オンプレミス版）を１５年以上使用して感じる事は、テキストメールなら非常に便利に使えます。
アカウントの共有利用という機能に関しては、問題なしです。HTML解釈さえ全世界に向かって開発して欲しいです。

他社製品もなかなか頑張っているので、SLACKやトレロ、チャットワーク等を並行して利用している場合は、かなり注意が必要と感じています。

キントーンのメール機能オプション版に少し期待している部分もあります・・・

メールワイズですか、、、オンプレミス版は2026年に向けて終息させて行く方向性のようですね。
となるとクラウドとなるかと思うのですが、近年色々なクラウドシステムを導入して社員一人当たりのクラウドシステムの月額が結構重くなっていまして、、、ちょっと後ろ向きです。

コメントありがとうございます！
社内のメール運用をサイボウズに統一したい理由は、

①OUTLOOK等のメーラーを使う事でサポート範囲が広がってしまう
②メール以外にも、なるべくPC固有のデータを残さず、故障や入替の手順を簡素化する

という、IT全般のサポートをする立場から見た都合と、

③サイボウズの活用促進

にあります。

当社においてはですが、OUTLOOK等のメーラーを使っている人は、サイボウズへのアクセスが低い傾向にあり、Eメール以外で発信した情報が、メーラーを使っている人の目に留まっていないことが散見されていたり、メッセージの発信頻度が極端に低かったりしています。
また、社内のコミュニケーションはメッセージで、と推奨しているのですが、OUTLOOKを使っている方々は社内連絡にもEメールを使っていたりしており非効率と感じています。

＞こちらの目的や理由とユーザーにとってのメリットなどを丁寧に伝えてみる手法があるかなーと。
①②③共に伝達はしているのですが、もっと丁寧に、相手の立場に立ってやってみたいと思いました。諦めずに試みようかと思います。ありがとうございます！